北京时间10月31日04:00(西班牙当地时间30日21:00)，2008/09赛季西班牙国王杯第3轮(1/16)首回合一场焦点战在加尔球场展开争夺，皇家马德里客场2比3不敌皇家联合，尽管伊瓜因和萨维奥拉曾两度追平比分。

　　这是两队75年来首度在正式比赛中碰面，皇马15年未能染指国王杯。主帅舒斯特尔轮换多达7人，仅留下萨尔加多、海因策、马塞洛和伊瓜因在首发阵容。萨维奥拉、古蒂和迪亚拉进入首发。皇家联合开场仅1分钟取得领先，胡安带球强行突破萨尔加多后在禁区左侧15码处射入近角。第3分钟，德伦特左路传中，伊瓜因头球攻门偏出。随后皇家联合后卫贝鲁特不满判罚被黄牌警告。

　　第8分钟，德伦特突入禁区左侧传中，但皮球在小禁区边缘滑门而过，萨维奥拉和伊瓜因均错过皮球。皇马第10分钟扳平比分，古蒂漂亮地大斜线直传，伊瓜因禁区右侧12码处推射远角入网。第13分钟，萨尔加多右路传中，伊瓜因12码处头球攻门偏出。随后德拉雷德在前场跑动中突然猝倒休克，回放显示他之前并没有任何身体的接触对抗。在队医进行紧急治疗之后被担架抬出。

　　第18分钟，海因策禁区前犯规，卡拉塞多的任意球射门被杜德克没收。随后哈维-加西亚替换出场。第19分钟，卡拉塞多开出右侧角球，布伦特前点6码处甩头攻门，杜德克托出横梁。皇家联合第20分钟扩大比分，海因策在后场被抢断，比拉尔右路传中，无人防守的胡安远点8码处头球冲顶入网。第25分钟，迪亚拉禁区前犯规，奎罗右路任意球传中，门迪远点8码处头球攻门偏出。

　　第28分钟，古蒂任意球传入禁区，梅策尔德头球摆渡，萨维奥拉6码处推射破门，但德国中卫越位在先，进球被判无效。1分钟后，萨维奥拉传球，伊瓜因并未选择分球左路无人防守的德伦特，阿根廷人在禁区边缘的射门被没收。随后阿吉雷对古蒂犯规被黄牌警告。第40分钟，奎罗右路25码处劲射擦远角立柱偏出。半场补时，哈维-加西亚禁区前犯规得到黄牌，胡安25码处任意球直接射门偏出。

　　下半场刚开场，球迷在皇家联合半场的背后看台投放烟幕弹，这使得球场一角的能见度降低，比赛因此短暂中止。第52分钟，萨维奥拉停球稍大错过单刀机会。皇马第54分钟扳平比分，古蒂传球，德伦特禁区内的劲射被扑出。随后古蒂开出左侧角球，萨维奥拉远点10码处左脚抽射左上角入网。第56分钟，德伦特再度突破至今区边缘左脚低射，但皮球稍稍偏出右侧立柱。

　　但皇家联合第64分钟第3度将比分超出，奎罗传球，戈伊科特亚禁区左侧左脚劲射入网。随后皇马的进球被判无效。第71分钟，斯内德换下迪亚拉。随后比拉尔对斯内德犯规被黄牌警告。加巴拉因和布伦特在禁区内的射门先后被挡出。伊瓜因犯规得到黄牌，马塞洛远射偏出。第89分钟，伊瓜因禁区内的射门被没收。加巴拉因、马塞洛和门迪先后被黄牌警告。最终皇马在客场2比3败北。

　　皇马出场阵容(4-2-3-1)：25-杜德克；2-萨尔加多，21-梅策尔德，16-海因策，12-马塞洛；6-迪亚拉(71’,10-斯内德)，18-德拉雷德(19’,24-哈维.加西亚)，14-古蒂，15-德伦特，20-伊瓜因(90’,布埃诺)；9-萨维奥拉