北京时间11月25日03:45(匈牙利当地时间24日20:45)，2009/10赛季欧洲足球冠军联赛第五比赛日E组展开争夺，利物浦客场1比0小胜德布勒森，恩戈格打入关键进球但红军仍遭淘汰。另一场比赛，佛罗伦萨主场1比0力克里昂，瓦尔加斯射入的点球帮助佛罗伦萨提前一轮出线。

　　格伦-约翰逊伤愈复出替换斯科特尔出场，卡拉格回到中卫位置，奥雷里奥轮换脚踝受伤的巴贝尔出场。利物浦第4分钟取得领先，奥雷里奥右路战术角球传中，卡拉格远点头球摆渡回门前，恩戈格近距离凌空垫射破门。领先的红军开始在客场控制节奏，库伊特小禁区前错过了杰拉德的传球。第13分钟，马斯切拉诺前场抢断后远射偏出。第16分钟，奥雷里奥远射偏出。 

 　　第23分钟，塞瑟莱希争顶时对杰拉德肘击犯规被罚黄牌。第28分钟，库伊特传球，恩戈格禁区边缘的射门被博拉特，后卫抢在杰拉德之前解围。佛罗伦萨主场领先的消息让随队前来的红军球迷静默。德布勒森首次射门出现在第33分钟，博纳尔传中，鲁道夫头球攻门偏出。第38分钟，库伊特内切后直传，杰拉德停球，恩戈格22码处劲射被博莱科斯奇扑出底线。

　　下半场刚开始，奥雷里奥传球，因苏亚左路远射偏出。利物浦持续围攻主队大门，但最后一传缺乏足够威胁，因此机会寥寥。第58分钟，卢卡斯直传，杰拉德禁区右侧的射门被封堵出底线。1分钟后，格伦-约翰逊禁区右侧横传，杰拉德12码处的仓促铲射被博莱科斯奇扑出。第63分钟，库伊特右路传中，卢卡斯头球攻门偏出。第65分钟，库伊特禁区右侧传中被挡，荷兰人随后小角度直接射门偏出。

　　第68分钟，阿格尔传球，杰拉德禁区前又将皮球射高。利物浦队长在腹股沟伤愈复出后一直难以进入状态。第75分钟，库伊特右路传中，奥雷里奥12码处头球攻门正入博莱科斯奇下怀。第77分钟，贝纳永换下进球功臣恩戈格。1分钟后，奥雷里奥开出左侧角球，卡拉格远点头球攻门偏出。第82分钟，杰拉德传球，马斯切拉诺远射被博莱科斯奇没收。随后茨维特科维茨30码处任意球射高。雷纳最后时刻扑出了库里拜利在12码处的射门。

　　利物浦出场阵容(4-2-3-1)：25-雷纳；2-格伦-约翰逊，23-卡拉格，5-阿格尔，22-因苏亚；20-马斯切拉诺，21-卢卡斯；18-库伊特，8-杰拉德(89’,4-阿奎拉尼)，12-奥雷里奥(90’,38-多塞纳)；24-恩戈格(77’,15-贝纳永)

　　佛罗伦萨主场1比0力克里昂。一场胜利足以保证佛罗伦萨提前出线，主队开场后就强力施压。第11分钟，瓦尔加斯传球，桑塔纳禁区边缘的凌空抽射打中左侧立柱，吉拉迪诺跟进捅射又被洛里斯扑出底线。随后瓦尔加斯开出角球，吉拉迪诺头球攻门打中右侧立柱弹出。佛罗伦萨第27分钟取得领先，西索科禁区内对马尔奇奥尼犯规，尽管穆图和约维蒂奇双双因伤缺阵，但主罚点球的瓦尔加斯一蹴而就。

　　第48分钟，里昂中场皮亚尼奇20码处凌空抽射稍稍偏出。佛罗伦萨控制比赛并仍有望扩大比分，第58分钟，马尔奇奥尼传球，吉拉迪诺射远角稍稍偏出。第68分钟，希尔维斯特里传中，吉拉迪诺8码处单刀面对洛里斯却将皮球打偏。佛罗伦萨最后15分钟收缩防守，皮亚尼奇第79分钟任意球直接射门被弗雷扑出。随后弗雷又接连扑出了马库恩和里桑德罗-洛佩斯的射门。佛罗伦萨成为首支出线的意大利球队，也创造了俱乐部历史。

　　佛罗伦萨出场阵容(4-2-3-1)：1-弗雷；29-希尔维斯特里(86’,25-科莫托)，19-戈比，2-克罗德鲁普，3-代内利；18-蒙托利沃，15-扎内蒂(81’,20-约根森)；32-马尔奇奥尼，24-桑塔纳(71’,4-多纳代尔)，6-瓦尔加斯；11-吉拉迪诺