2009年10月4日，主场2比0利物浦

　　对于切尔西来说，这场比赛是本赛季联赛中的第一个考验，这不仅是蓝军第一次和四强对手交锋，另外在上一轮他们刚刚在客场1比3输给维冈竞技，本场胜负事关球队的士气能否反弹。

　　在僵持了上半时后，切尔西在下半场找到了取胜的钥匙，阿内尔卡在第60分钟时破门得分，替补出场的马卢达在90分钟时锁定胜局，2比0，安切洛蒂的球队重新回到正轨。

　　2009年11月8日，主场1比0曼联

　　在和争冠直接竞争对手的交锋中，每一场每一球都是至关重要的。由于欧冠小组赛提前出线，切尔西可以专注备战这场比赛。

　　和对利物浦的较量一样，蓝军又是在下半时找到了突破口，队长特里利用定位球机会攻入了致胜球，这个三分被证明是决定性的。

　　2009年11月29日，客场3比0阿森纳

　　赛季前期，阿森纳的势头也很猛，他们凭借强大进攻火力一直处在争冠集团中。不过在酋长球场的这一站，对枪手来说却是沉重的打击，切尔西的表现是对他们的第一次严峻考验。

　　这场比赛属于德罗巴，他在第41和86分钟攻入两球，加上第45分钟时维尔玛伦的乌龙球，切尔西几乎将阿森纳的信心完全摧毁。

　　2010年3月27日，主场7比1阿斯顿维拉

　　在经历了欧冠被国际米兰淘汰、又在联赛中被布莱克本逼平的低谷后，切尔西慢慢振作了起来，客场大胜朴茨茅斯只是一个开端，对阵实力不俗的维拉时表现如何，才是蓝军能否真正完成反弹的关键。

　　兰帕德在这场比赛中有着不可思议的发挥，他在第15、44、62和90分钟先后破门，个人攻入了四球，而马卢达的梅开二度以及卡劳的替补进球，更是创造了一场匪夷所思的大胜。

　　2010年4月3日，客场2比1曼联

　　这是切尔西本赛季最具有决定意义的一场联赛，在本轮之前，蓝军落后曼联一分，对安切洛蒂的球队来说，这是必须获胜的一场球。

　　切尔西最终在客场做到了，乔-科尔在上半场打进机敏的脚后跟入球，下半时，两个争议进球让比赛更显得波澜起伏，先是德罗巴在越位位置接球破门得分，接着曼联的马切达利用手球扳回一分，最终，安切洛蒂从老特拉福德带走了关键的三分，切尔西超过曼联两分，重新夺回了争冠的主动权。

　　2010年5月2日，客场2比0利物浦

　　对切尔西来说，这是本赛季最后一道难关，曼联晚些时候将出战桑德兰，取胜的可能很大，如果蓝军不能在客场击败利物浦，很可能将在最后一轮前丧失领先地位。

　　运气在此时倒向了切尔西，杰拉德低级失误回传助德罗巴首开纪录，而在这之前本是利物浦踢得更为主动。下半时，兰帕德的进球扩大了比分，也为切尔西夺冠攻下了最后一块艰难的阵地。