历史上，米兰和安德莱赫特在欧冠赛场中共有4次交锋纪录，其中红黑军团两胜两平占据绝对优势。双方上一次交手要追溯到2006/07赛季，当时两支球队被分在H组，同组的还有里尔以及AEK雅典。在首回合交锋中，米兰客场凭借卡卡的进球，以1比0小胜安德莱赫特。次回合坐镇主场，红黑军团以4比1大胜比利时劲旅。在这两场比赛中，巴西帅哥卡卡无疑是最大的主角，在奔赴比利时作客比赛之时，打进全场唯一进球，为米兰全取3分；此后，卡卡在圣西罗可谓闪耀全场，上演帽子戏法帮助红黑军团横扫安德莱赫特。

　　对于米兰来说，那简直是一个傲人的赛季，也是安切洛蒂执教时期最完美的赛季之一。欧冠小组赛6战3胜1平2负，米兰最终积10分以小组第一的身份晋级淘汰赛。此后，以卡卡领衔的红黑军团在比赛中过关斩将，连续淘汰凯尔特人、拜仁、曼联杀入决赛。而在最周的雅典之夜中，米兰凭借老将因扎吉的完美发挥，以2比1击败利物浦登上欧洲之巅，与此同时也一雪伊斯坦布尔之耻。再一次捧起欧冠冠军奖杯，红黑军众将也弥补了2005年失冠的遗憾，而卡卡也以10粒进球当选该赛季欧冠最佳射手，并最终夺取“金球奖”。


　　在经历了梦幻般的赛季之后，米兰在欧冠赛场上开始走下坡路，无缘欧冠、抑或小组赛出师不利无缘淘汰赛、又或者被挡在半决赛之外等等，红黑军团距离大耳朵杯总是有那么一段距离。今年夏天，为平衡财政问题，米兰高层决定卖人兑现，最终球队两大核心伊布、蒂亚戈-席尔瓦双双投奔巴黎圣日耳曼，他们的离开使红黑军攻防两端陷入困境，成绩也因此一落千丈。新赛季3场意甲联赛1胜2负，而主场连败弱旅也创下了82年来最耻辱纪录。事实上，在欧冠小组赛抽签仪式结束之后，外界普遍认为米兰抽得了一手好签，但即便如此红黑军团仍旧未能有所表现。

　　对阵安德莱赫特的第一轮欧冠小组赛，米兰依旧未能走出低迷状态，最终0比0闷平对手。6年之后再逢对手，曾经星光璀璨如今却如此暗淡，大牌球员尽失小将表现平平，米兰最终不得不低下了头。再看看对手，比利时劲旅仿佛在圣西罗打了一场胜仗，赛后举手相庆个个表情愉悦。的确，对于安德莱赫特来说，客场战平米兰可喜可贺，因为他们见证了历史，见证了一个球队从兴到衰的过程，见证了昔日王朝蜕变吊丝军团的过程。