穆里尼奥在足坛树敌甚多，但总能让其遭受难堪的人却屈指可数，瓜迪奥拉便是其中之一。穆里尼奥的执教生涯中曾先后15次跟瓜迪奥拉交手，国米时代4次，皇马时代11次，穆里尼奥竟然仅仅取得了3场胜利，瓜迪奥拉则以7胜5平3负的成绩占据绝对优势。两人最为频繁的对决是发生在近三年期间，狂人来到皇马后11次跟瓜氏巴萨过招，战绩是2胜4平5负。

　　狂人的国家德比处子秀便被佩普彻底KO，巴萨5-0大胜皇马，这个赛果将穆氏皇马钉在历史耻辱柱上，而在接下来的9次对决当中，穆氏皇马的战绩是1胜4平4负。不过到了上赛季，情况却有所变化，尽管皇马先是在联赛中1-3被巴萨逆转，38天后的国王杯比赛再度被瓜迪奥拉的巴萨以2-1的比分上演了相同的戏码，但从这次国王杯对决的次回合（皇马一度0-2落后并最终2-2追平）开始，穆里尼奥便逐渐找到了遏制瓜迪奥拉的办法。

　　后来发生的事情是，皇马在联赛次回合客场2-1击败巴萨。这场胜利不仅是皇马4年来首次在联赛中击败巴萨，同时还是穆里尼奥在与瓜迪奥拉的对决中取得的第3场胜利，亦帮助皇马直接提前锁定当赛季西甲冠军。这个赛季结束后，瓜迪奥拉离开巴萨，穆里尼奥失去了最为强劲的对手，但狂人却未能做到进一步完成对西甲的全面统治，本赛季他的皇马卫冕联赛冠军失败，他输给了昔日给瓜迪奥拉当助手的比拉诺瓦。

　　对穆里尼奥说，皇马这一页已经翻了过去，他即将开启的是第二段切尔西执教生涯，而在他上任后将会冲击的第一个重要冠军就是今夏进行的欧超杯，切尔西是以欧联杯冠军身份角逐这个冠军。很巧的是，届时穆氏蓝军将会对阵的便是瓜氏拜仁，穆里尼奥与瓜迪奥拉的宿命对决会在全新的战场上展开，这一回谁将是最终赢家？

　　穆里尼奥的优势在于，他原本就很了解切尔西，况且目前队内还有很多他的旧部，这些人无一例外都仍是蓝军骨干，他对新蓝军的改造应该会比较顺利。瓜迪奥拉呢？他所要面对的问题便相对较多，新科欧冠冠军在老帅海因克斯的打造下已经建立起了成熟、完备、强大、合理的战术体系，佩普若想把战术体系进一步优化升级则需要时间，而到了欧超杯打响之际，他的拜仁估计还未完成磨合。

　　但话说回来，如果瓜迪奥拉并不急于开始战术改革，并选择循序渐进，也就是暂时沿用海因克斯的战术体系，那么他的拜仁跟穆里尼奥的切尔西交手时，胜面便相对较大。不过，无论届时谁会成为赢家，瓜迪奥拉与穆里尼奥的这次对决都会产生极大的轰动效应，作为看客的我们，静待好戏便是。