北京时间12月21日19时(瑞士当地时间12时)，冠军杯16强淘汰赛抽签在瑞士尼翁欧足联总部举行。米兰双雄遭遇英超两强，卫冕冠军AC米兰对阵阿森纳，两队唯一欧战交锋是1995年欧洲超级杯，AC米兰两回合总比分2比0夺冠；国际米兰则与利物浦交锋，双方在欧战也仅遭遇一次，国米在1965年半决赛总比分4比3淘汰红军，最终蝉联冠军杯。

　　皇马再度遭遇罗马，九冠王对罗马城再熟悉不过，进入新世纪以来，皇马与两支罗马球队5次同组(3次与罗马；2次与拉齐奥，包括本赛季小组赛)，但这还是首次在淘汰赛相遇，曼联则抽到里昂，两队仅在2004-05赛季小组赛相遇，曼联1胜1平净胜1球；巴塞罗那与切尔西对手实力相对较弱，巴塞罗那与凯尔特人最近一次相遇是3年前冠军杯小组赛，巴萨1胜1平；切尔西是5支英国球队中运气最好的，他们抽到了1999年以来首次打进欧冠淘汰赛的奥林匹亚科斯。

　　具体抽签结果为(列前者先打主场)：

　　凯尔特人vs巴塞罗那

　　里昂vs曼联

　　沙尔克vs波尔图

　　利物浦vs国际米兰

　　罗马vs皇马

　　阿森纳vsAC米兰

　　奥林匹亚科斯vs切尔西

　　费内巴切vs塞维利亚

　　本届冠军杯淘汰赛阵容鼎盛，英超4强全部出线，另外两大联赛只有近况不佳的拉齐奥与瓦伦西亚出局。德国、法国、葡萄牙、苏格兰、土耳其、希腊等6家联赛则各占一席。8支获得小组第一的球队是波尔图、切尔西、皇马、AC米兰、巴塞罗那、曼联、国际米兰、塞维利亚；8支以小组第二出线的球队是利物浦、沙尔克04、奥林匹亚科斯、凯尔特人、里昂、罗马、费内巴切、阿森纳。

　　16支出线队遵循以下原则抽签：小组第一对阵其他小组的第二名，但同一足协球队必须回避。小组赛排名第二的球队先打主场。落到小组第二的几支强队，如阿森纳、利物浦、里昂、罗马的命运因此也尤为令人关注，结果4支球队都抽到了实力极为强劲的对手，枪手与红魔都将造访米兰城，而里昂与罗马分别遇上英超与西甲卫冕冠军。

　　1/8决赛首回合将于明年2月19/20日举行，次回合将于明年3月4/5日举行。决赛于明年5月21日在莫斯科举行。