北京时间1月17日凌晨，意大利杯1/8决赛次回合又赛5场。AC米兰客场1比1逼平卡塔尼亚，但仍以2比3的总比分出局，替补出场的小将帕洛斯基打进一球，他包办了两回合交锋本队两个进球。此后古尔库夫射中横梁，替补出场的加图索连吃2张黄牌被罚下。卫冕冠军罗马主场4比0击败都灵，以总比分5比3翻盘，托蒂替补出场梅开二度，职业生涯进球数突破200大关。佛罗伦萨主场2比0击败乙级队阿斯科利，总比分3比1晋级，帕齐尼独中两元；乌迪内斯客场1比0力克巴勒莫，总比分1比0晋级。桑普多利亚主场4比0胜卡利亚里，总比分4比1晋级。

　　AC米兰带着首回合1比2的比分作客西西里岛，安切洛蒂只排出奥多与皮尔洛两名主力，联赛将停赛1场的皮尔洛担任队长，首回合表现不如人意的卡卡之弟迪甘再次得到机会，吉拉迪诺打单前锋，古尔库夫出任前腰。与赛前一天公布的阵容相比，唯一的出入是老将卡福顶替了加图索。

　　由于卡塔尼亚球门上角发生一个破洞，比赛开球时间延迟了2分钟。第4分钟，皮尔洛在左侧40米主罚任意球险些直接吊进远角，球稍稍高出横梁。西尔维斯特里此后绊倒皮尔洛，被黄牌警告。第8分钟，卡塔尼亚队长巴约科右路内切距门25米处左脚抽射高出。随后，马斯卡拉又在外围起脚打偏。

　　米兰第11分钟首先失球，西尔维斯特里右路斜传，法瓦利前点解围却凌空垫到禁区中央，斯皮内西在门前10米处停球转身右脚凌空抽射，球击中横梁下沿弹回场内！卡塔尼亚再得球进攻，马丁内斯右肋个人突破，在门前20米处抽射被法瓦利挡出右门柱，卡塔尼亚右侧角球直接开到外围，左后卫巴尔加斯不等球落地，在门前24米处左脚外脚背凌空抽射入右下角，1比0！AC米兰总比分1比3落后。吉拉迪诺随后接布罗基直传，在门前12米处转身打高，他已经越位在先。

　　球场一角灯光出现问题，主裁判暂停了比赛，1分钟后得以恢复。第23分钟，皮尔洛中路搓出过顶球，吉拉迪诺右侧距门9米处转身小角度凌空抽射被比萨里封出。随后，巴约科在门前18米处抽射被卡拉奇没收。第24分钟，皮尔洛在门前21米处左脚冷射，球在比萨里面前反弹造成脱手，球直接出了底线，古尔库夫右侧开出角球，埃莫森在门前8米处头球高出。

　　布罗基反击及时分到右侧，但卡福带球速度太慢，他的传中被后卫回追破坏。随后，古尔库夫在左侧距门25米处左脚低射偏出远门柱。第33分钟，卡塔尼亚右侧掷入边线球，巴约科在西米奇的贴身逼抢下，距门12米处左脚凌空没有打上力量，将球还给了卡拉奇。古尔库夫接着在右侧距门22米处左脚大力低射偏出近门柱。

　　米兰第34分钟逃过一劫，马斯卡拉直传，斯皮内西右肋单刀突入禁区，却被误判为越位。第38分钟，古尔库夫带球失误失去重心，马丁内斯断球反击，主裁判阿伊罗尔迪吹停比赛，让倒地不起的古尔库夫接受治疗。第41分钟，卡福右侧距门24米处低射偏出近门柱。

　　中场休息后，双方都作出调整，皮尔洛与法瓦利下场，换上小将帕洛斯基与博内拉，布罗基接任队长。卡塔尼亚则用伊斯科换下巴约科，马斯卡拉接过队长袖标。第50分钟，AC米兰打出开场以来最佳进攻，奥多右路下底起球，古尔库夫前点距门9米处漂亮的鱼跃冲顶紧贴横梁飞出！第59分钟，吉拉迪诺错过更好机会，古尔库夫左肋精准直塞，吉拉迪诺插入禁区左侧形成单刀，在门前9米处右脚推射远角却被比萨里侧扑封出！

　　埃莫森背后踢倒马斯卡拉，被黄牌警告。特德斯科被判假摔也被出示黄牌。第62分钟，古尔库夫左侧任意球直接小角度射门被比萨里没收。第64分钟，埃杜塞被判对吉拉迪诺犯规，奥多左侧距门25米处任意球偏出近门柱。奥多对特德斯科犯规吃到黄牌。

　　加图索换下埃莫森，米兰用完了换人名额。第68分钟，布罗基直传右肋，吉拉迪诺反越位突入禁区右侧横传，帕洛斯基后点距门5米处右脚推射入网，1比1！AC米兰将总比分扳为2比3。第70分钟，奥多本方禁区右侧停球失误，巴尔加斯断球低传，斯皮内西在门前12米处外脚背低射偏出远门柱。第73分钟，加图索与特德斯科发生摩擦，他将球按到对方脸上，结果被黄牌警告，此后两人口中还是喋喋不休。第74分钟，布罗基左侧大力远射偏出。

　　卡塔尼亚第75分钟突遭打击，古尔库夫接应右路斜传遭索蒂尔阻挡倒地，主裁判阿伊罗尔迪认为索蒂尔是最后一名后卫，因而直接掏出了红牌！不过从慢镜来看，右路回追的西尔维斯特里似乎可以补防。巴尔迪尼马上用后卫加佐拉换下马丁内斯，布罗基主罚任意球打在人墙上。

　　但仅过3分钟，加图索中场迎面铲倒特德斯科，累计2张黄牌也被罚下！双方又恢复了人数均势。第80分钟，古尔库夫左路突破小角度似传似射，直接吊中远端横梁弹回场内，卡福右侧距门8米处右脚凌空扫射却变成横传，后卫将球破坏出底线。第86分钟，卡福右路斜传，吉拉迪诺在门前9米处漂亮的右脚凌空抽射竟被比萨里托出！补时阶段，斯皮内西突入禁区左侧小角度抽射被卡拉奇封出，他再度得球倒地被判假摔吃到黄牌。

　　卡塔尼亚(4-3-3)：1-比萨里/21-西尔维斯特里，4-索蒂尔，6-斯托维尼，7-巴尔加斯/8-埃杜塞，17-巴约科，19-贾科莫-特德斯科/10-马斯卡拉，24-斯皮内西，25-马丁内斯(77’加佐拉)。

　　AC米兰(4-4-1-1)：16-卡拉奇/44-奥多，31-迪甘，17-西米奇，19-法瓦利(46’博内拉)/2-卡福，21-皮尔洛(46’帕洛斯基)，5-埃莫森(65’加图索)，32-布罗基/20-古尔库夫/11-吉拉迪诺。

　　罗马主场4比0完胜都灵，总比分5比3翻盘晋级。首回合罗马客场1比3告负。武齐尼奇顶替托蒂首发出场，西西尼奥顶替帕努奇打右后卫。上半时双方互交白卷。第58分钟，斯帕莱蒂用托蒂换下武齐尼奇。仅过1分钟，佩罗塔妙传久利，兰纳拦截失误，久利单挑门将塞雷尼，将球传中给小曼奇尼，小曼奇尼打进空门，将总比分扳为2比3。仅过2分钟，佩罗塔射门打呲，久利似传似射，托蒂抢点命中，罗马将总比分扳平且客场进球占优！这是托蒂职业生涯的第200个进球。第73分钟，托蒂左路传中，梅克斯被兰纳放倒，点球！托蒂主罚点球梅开二度。第89分钟，久利再下一城。

　　罗马(4-2-3-1)：多尼/西西尼奥，胡安，梅克斯，托内托/皮萨罗，德罗西/塔代伊，佩罗塔，小曼奇尼/武齐尼奇。

　　佛罗伦萨主场2比0击败乙级队阿斯科利，总比分3比1晋级。开场后，联赛中被维耶里夺去主力位置的帕齐尼表现活跃，但他的几次射门都被布雷梅茨扑出。第63分钟，帕齐尼左路切入右脚精准抽射入远角。第76分钟，佛罗伦萨后场长传，帕齐尼禁区前沿停球左脚凌空抽射梅开二度。

　　乌迪内斯客场1比0力克巴勒莫，总比分1比0晋级。补时阶段第2分钟，巴勒莫门将阿利亚尔迪出击失误，弗洛雷斯抢先头球吊射得分。