北京时间4月9日凌晨03:05(欧洲中部时间8日21:05)，2009/10赛季欧联杯1/4决赛次回合展开争夺，利物浦主场4比1大胜本菲卡，托雷斯梅开二度。其他比赛，马德里竞技主场0比0战平瓦伦西亚，富勒姆客场1比0小胜沃尔夫斯堡，汉堡客场3比1力克标准列日。半决赛对阵如下：利物浦vs马德里竞技；富勒姆vs汉堡。

　　利物浦(英格兰)主场4比1大胜本菲卡(葡萄牙)。利物浦曾在首回合客场1比2告负，红军近4战本菲卡均遭败绩，巴贝尔和因苏亚因禁赛缺阵，马克西-罗德里格斯无法在欧战出场，阿格尔和马斯切拉诺轮换进入首发。第4分钟，艾马尔突破至禁区前令卡拉格犯规，卡洛斯-马丁斯任意球射门被挡，迪-马利亚小角度射门又被库伊特挡出。随后角球开出，戴维-鲁伊斯混战中射偏。

　　利物浦进攻受阻，本菲卡在安菲尔德坚持防守反击策略。第18分钟，艾马尔传球，迪-马利亚禁区左侧射偏出近角。利物浦首次射门出现在第20分钟，格伦-约翰逊右路传中，托雷斯头球攻门偏出。利物浦第27分钟取得领先，杰拉德开出角球，库伊特近距离头球破门。边裁举旗示意越位，红军球员抗议，主裁在征询底线裁判的意见后坚持判罚进球有效。

　　双方总比分2比2战平，但利物浦占据了客场进球多优势。利物浦第34分钟扩大比分，杰拉德直传，卢卡斯拉球晃过门将塞萨尔后射入空门，这是他11个月以来的首粒入球。本菲卡半场最后10分钟发起进攻，卡多佐的任意球射门被雷纳没收。卡洛斯-马丁斯远射偏出。西德内伊头球攻门被挡后小角度射门偏出。利物浦半场控球率39.5%，传球成功率仅有65.2%。

　　利物浦第58分钟继续进球，贝纳永分球右路，库伊特传中，托雷斯小禁区边缘轻松推射破门。本菲卡第70分钟扳回一城，库伊特禁区前对拉米雷斯犯规，卡多佐22码处任意球直接射门，皮球穿过人墙稍稍偏转入网。贝纳永犯规被罚黄牌。卡多佐任意球再射却稍稍偏出右侧立柱。迪-马利亚开出角球，卡多佐头球顶偏。

　　利物浦第82分钟几近锁定胜局，马斯切拉诺直传，托雷斯单刀突入禁区右侧，面对出击的替补门将莫雷拉轻松挑射破门，这是他本赛季第22粒入球。恩戈格、阿奎拉尼和埃尔-萨尔接连被换上场。最终利物浦主场4比1取胜，以总比分5比3晋级四强。

　　利物浦出场阵容(4-4-2)：25-雷纳；2-格伦-约翰逊，23-卡拉格，16-基尔吉亚科斯，5-阿格尔；20-马斯切拉诺，21-卢卡斯；15-贝纳永(89’,31-埃尔-萨尔)，8-杰拉德(88’,4-阿奎拉尼)，18-库伊特；9-托雷斯(86’,24-恩戈格)

　　马德里竞技(西班牙)主场0比0战平瓦伦西亚(西班牙)。双方首回合2比2战平。上半场双方均显得小心谨慎。阿圭罗禁区右侧的射门偏出远角，弗兰的射门被塞萨尔扑出。瓦伦西亚前锋比利亚的射门则打在边网。上半场的真正机会出现在第43分钟，弗兰中场突破后的射门，皮球吊过塞萨尔后擦柱偏出。

　　马竞下半场继续施压，劳尔-加西亚25码处劲射被扑出，乌伊法鲁西单刀射门又被塞萨尔化解。瓦伦西亚处于客场进球劣势，但他们进攻乏力难以打破僵局。反而是弗兰的劲射又险些破门，塞萨尔奋力扑出。第81分钟，巴勃罗直传，比利亚禁区内的劲射打中横梁。日基奇错过两次头球机会，维森特14码处射高。最终双方2比2战平，马竞凭借客场进球多优势晋级。

　　富勒姆(英格兰)客场1比0小胜沃尔夫斯堡(德国)。开场仅21秒，格拉传球，萨莫拉禁区边缘晃过西穆尼克后射入左下角。格拉菲特第12分钟的进球被判越位无效。第84分钟，沃尔夫斯堡前锋哲科一度打中右侧立柱，格拉菲特的补射被汉格兰德在球门线前解围。富勒姆以总比分3比1晋级。

　　汉堡(德国)客场3比1力克标准列日(比利时)。第19分钟，泽-罗伯托传中，佩特里奇近距离头球破门。标准列日第32分钟扳平比分，波科格诺里任意球传中，德-卡马尔戈头球破门。第35分钟，奥戈传中，佩特里奇倒钩破门。第94分钟，泽-罗伯托传球，替补出场的格雷罗冷静破门锁定胜局。汉堡以总比分5比2晋级。