北京时间4月25日2时45分(英国当地时间24日19时45分)，欧洲冠军杯半决赛首回合开始首场角逐，曼联主场3比2力克AC米兰。双方比分交替领先。上半时，C.罗纳尔多首开纪录，但卡卡利用出色的个人能力连下两城，他也以9球扩大了在冠军杯射手榜上的优势。埃夫拉吃到黄牌，下回合将停赛。鲁尼在下半时梅开二度，其中包括补时阶段反超比分的进球。

    主队防线遭受伤病打击，费迪南德上周末联赛受伤，加里-内维尔、维迪奇、西尔维斯特也在养伤，弗格森只得让海因策客串中卫。中前场则有朴智星、里查德森、萨哈缺阵，弗莱彻赢得首发，董方卓进入大名单。AC米兰在上周联赛中轮换了大部分主力，除了没有参赛资格的罗纳尔多，安切洛蒂遣上所有正选，吉拉迪诺结束停赛打单前锋，安布罗西尼补充到中场，门将迪达肩伤痊愈首发。

　　曼联在欧战中与AC米兰3次相遇均遭淘汰，总战绩为2胜4负。曼联在老特拉福德与意大利球队交手12次，战绩为8胜2平2负，上次告负是2004-05赛季冠军杯16强0比1不敌AC米兰，那也是AC米兰10次作客英格兰唯一的胜绩。在欧战历史上，曾有利物浦、曼城、托特纳姆、切尔西等4支英格兰球队淘汰过AC米兰，最近一次两回合比赛淘汰AC米兰是在1978-79赛季联盟杯第3轮，曼城总比分5比2过关。

　　此前曼联冠军杯主场5连胜，自2005年2月负于AC米兰以来欧战主场不败。AC米兰本赛季冠军杯2场淘汰赛客场没有失球。安切洛蒂创纪录第5次带队打进冠军杯半决赛，弗格森则以4次位居其后。AC米兰此前11次打进冠军杯半决赛，只有1955-56赛季与上赛季分别被皇马和巴萨淘汰；曼联半决赛成绩要逊色得多，8次参加四强赛6次出局，但仅有两次打进决赛均夺冠。

　　开场5分钟，曼联首次有威胁的进攻就取得领先，弗莱彻前场中路断球挑传，鲁尼在门前14米处右脚凌空打在飞身补救的内斯塔腿上高出横梁，队长吉格斯右侧开出角球，C.罗纳尔多在门前5米处头球顶在迪达左肩上弹起，海因策在球门线上与吉拉迪诺争顶，迪达回身捞球却用指尖将球托进自家大门（视频），曼联1比0领先！这是曼联历史上第350粒冠军杯进球。欧足联官方将此球算在C.罗纳尔多账下，他本赛季进球数因而增加到22粒。

　　曼联此后乘胜追击，C罗左肋面对三人堵截，在门前26米处低射偏出近门柱。第11分钟，鲁尼右路传中，C罗在门前7米处顶出弹地球被迪达没收。第13分钟，卡卡外围搓射力量不够，本赛季唯一打满曼联所有冠军杯赛事的范德萨将球得到。第14分钟，C罗再次中路强行突破，在禁区边缘射门被挡出底线，吉格斯右侧角球被破坏后，曼联继续组织进攻，吉格斯右路传中，卡里克后点距门12米处左脚凌空抽出弹地球，迪达向左飞身单手击出。

　　AC米兰进攻渐有起色。第17分钟，西多夫左路传中，奥多后点再起球，安布罗西尼在奥谢干扰下，门前7米处头球被范德萨得到。第19分钟，卡卡左肋直传西多夫，球碰后卫偏出近门柱，皮尔洛左侧开出角球，卡卡在门前5米处头球偏出。第22分钟，弗莱彻中圈争顶被判对安布罗西尼犯规，加图索主罚任意球开到左侧，西多夫接球直传，卡卡快速启动一趟甩开两名后卫突入禁区左侧，赶在海因策回防铲球之前距门7米处左脚小角度低射入远角（视频），1比1！

　　埃夫拉接应C罗直传，左侧小角度低射滑出远门柱，他已经越位在先。第28分钟，弗莱彻右路斜传，吉格斯在前点距门9米处头球高出横梁。第30分钟，C罗脚后跟巧妙过人被加图索绊倒，他在门前27米处主罚任意球打在人墙上，卡里克左路得球直传，吉格斯低传门前，鲁尼包抄慢了一拍，弗格森场边非常惋惜。第35分钟，C罗在门前25米处左脚大力抽射被迪达双掌封出。

　　斯科尔斯放倒皮尔洛逃过黄牌。第38分钟，吉格斯左侧任意球斜传，奥谢后门柱争顶被判对马尔蒂尼犯规，迪达主罚任意球大脚输送前场，卡卡在左肋抢在弗莱彻前面头球一点，然后右脚外脚背凌空挑过海因策，埃夫拉补防却与海因策相撞倒地，球从两人之间漏过，卡卡在门前10米处右脚推射右下角得分（视频），AC米兰反超为2比1！米兰本赛季15个冠军杯进球中，卡卡一人就包办9球！曼联去年9月负于阿森纳以来的主场不败记录受到威胁。

　　卡卡随后又中路突破，距门30米处右脚大力低射被范德萨封出右门柱，米兰右侧开出角球，内斯塔在门前10米处头球高出。第43分钟，埃夫拉背后推搡奥多吃刀黄牌，他将错过下回合比赛。第45分钟，加图索遭埃夫拉侵犯倒地，到场外接受治疗，皮尔洛在门前28米处主罚任意球偏出左门柱。

　　中场休息后，博内拉换下马尔蒂尼。第48分钟，C罗左路切入距门28米处低射被挡出远门柱，吉格斯右侧开出角球，卡里克后点似乎准备不足，在门前5米处半凌空推射偏出近门柱！第52分钟，加图索禁区内拼抢受伤倒地，被担架抬下，布罗基替补出场。第56分钟，皮尔洛中路传出过顶球，卡卡右肋反越位切入禁区，在门前10米处小角度低射偏出远门柱。不到1分钟，卡卡与左侧的西多夫打出二过一配合，在门前12米处半凌空铲射偏出左门柱！

　　第59分钟，曼联禁区前沿打出快速传切配合，斯科尔斯右脚外脚背搓出过顶球，鲁尼反越位成功，在门前8米处右脚射门被迪达一扑慢慢滚进左下角（视频），曼联2比2追平！！这是AC米兰本赛季冠军杯第3个客场失球。第62分钟，卡卡与吉格斯发生口角，双双吃到黄牌。第64分钟，吉格斯左路斜传，鲁尼快速转身摆脱后卫，禁区左侧挑传被后卫顶出，弗莱彻在右侧距门13米处大力抽射，迪达向右倒地封出远门柱！

　　吉格斯右侧30米开外左脚似传似射被迪达没收。第70分钟，卡卡禁区弧顶放倒斯科尔斯，吉格斯在门前21米处左脚任意球绕过人墙稍稍偏出左门柱。第74分钟，博内拉几乎相同位置绊倒鲁尼，被黄牌警告，吉格斯左脚任意球被迪达没收。第77分钟，海因策背后对吉拉迪诺犯规，皮尔洛在门前30米处主罚任意球被范德萨向右倒地没收。随后，C罗禁区左侧接应长传，内斯塔及时回追铲出底线，两人贴地滑行撞到广告牌上，均接受了治疗。

　　第81分钟，卡卡中场断球个人突破，海因策禁区前沿准确铲断。随后，吉格斯右路低传，弗莱彻禁区右侧小角度低射被迪达没收。海因策防守卡卡时被范德萨绊倒，右臂首先着地肩膀受伤，好在并不严重。第83分钟，C罗左路突然变线闪开两名后卫，在门前20米处右脚低射打在边网上，希腊主裁判瓦萨拉斯给角球，但慢镜显示迪达并未触球。

　　古尔库夫换下吉拉迪诺，AC米兰用完了换人名额，弗格森则仍然按兵不动。第87分钟，安布罗西尼铲倒鲁尼，C罗在门前26米处主罚任意球打在人墙上高出。比赛刚进入补时阶段，吉格斯后场右侧断球反击，左脚巧妙直传斜插外线的的鲁尼，鲁尼在右侧距门17米右脚抽射入近角（视频），3比2！自1/8决赛首回合打破冠军杯进球荒以后，鲁尼已在近3场冠军杯中攻入4球，本赛季总进球与C罗同为22粒，在英超球员中仅次于打进31球的德罗巴。

　　曼联(4-3-3)：1-范德萨/22-奥谢，6-布朗，4-海因策，3-埃夫拉/24-弗莱彻，16-卡里克，18-斯科尔斯/7-C.罗纳尔多，8-鲁尼，11-吉格斯。

　　AC米兰(4-4-1-1)：1-迪达/44-奥多，13-内斯塔，3-马尔蒂尼(46'25-博内拉)，18-扬库洛夫斯基/8-加图索(53'32-布罗基)，21-皮尔洛，23-安布罗西尼，10-西多夫/22-卡卡/11-吉拉迪诺(84'20-古尔库夫)。