北京时间11月27日凌晨，2008/09赛季欧洲冠军联赛第5比赛日D组一场焦点战在安菲尔德球场展开争夺，利物浦1比0小胜马赛。伤愈复出的杰拉德大入全场唯一入球。利物浦携手马竞双双提前出线。
    
    第23分钟取得领先，阿隆索右路传中，杰拉德远点10码处头球破门。第42分钟，希尔顿传球，本-阿尔法突破至禁区边缘外的被雷纳没收。半场结束前，里埃拉的远射也被曼丹达扑出。
    
    第56分钟，谢鲁直传，尼昂扣过卡拉格后20码处射门被没收。第76分钟，阿隆索30码处任意球直接射近角偏出。第84分钟，马斯切拉诺对瓦尔贝纳铲球犯规，尼昂表示不满，两人均被黄牌警告。利物浦控制战局保住胜果，最终红军携手马德里双双晋级16强。
    
    马德里竞技主场2比1力克埃因霍温。由于马竞受欧足联处罚，各自只有75人进入球场，卡尔德隆球场空空如也。第14分钟，塞塔里迪斯右路传中，西芒射门被萨尔西多封堵，但后者解围失误，西芒8码处再射入网。第28分钟，弗朗西斯科-罗德里格斯解围不力，马克西-罗德里格斯12码处劲射破门。埃因霍温第47分钟扳回一城，西蒙斯前点接角球摆渡，科维曼斯近距离右脚外脚背射门入网。