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34岁的安布罗西尼是米兰资历最老的球员之一，同时也是队内效力红黑军团时间最久的功勋老臣，这位随米兰身经百战的老将为球队出战超过300场，但却因为各种原因，仅代表红黑军团6次在主场面对宿敌尤文，而这6场比赛米兰1胜5平保持不败。
安布的米兰联赛首秀要追溯到遥远的1995-1996赛季，1995年11月5日，未满18岁的安布便得到米兰首演的机会，当时红黑军团联赛第九轮主场面对卡利亚里，时任米兰主帅的卡佩罗在第82分钟用安布罗西尼换下伦蒂尼，让这位来自佩萨罗的小伙子完成意甲处子演出。而当时，那个赛季米兰对尤文的主场对决已经过去，两队联赛第六轮在圣西罗过招，结果米兰凭借维阿及西蒙尼的进球2-1取胜。
而安布首次得到在主场迎战尤文的机会，已经是1998-1999赛季的事情，当时两队在联赛第15轮展开对决。安布罗西尼首发并打满全场，与他联袂出任中场的是阿尔贝蒂尼、齐格、赫尔维格以及莱昂纳多，而安布也是该场比赛米兰出战的14名将中唯一仍未挂靴的球员。而尤文的出场名单中也有现任主帅孔蒂的名字，这位中场悍将在下半场替补塔奇纳迪出场。
安布主场面对尤文的唯一进球来自于2000-2001赛季两队在意甲第3轮的对决，当时首发出场的安布在第59分钟接到阿尔贝蒂尼的妙传，头槌为米兰先拔头筹，1分钟后，舍甫琴科将比分扩大为2-0，可惜米兰晚节不保，被特雷泽盖及孔蒂连下两城，双方最终2-2握手言和。
而安布在圣西罗面对尤文的唯一胜利，在2002-2003赛季的第26轮取得，当时米兰凭借锋线拍档舍甫琴科及因扎吉的进球，主场2-1力克尤文，而安布罗西尼在比赛进行到第70分钟时替补出场，换下葡萄牙前腰鲁伊-科斯塔。此后，在2003-2004赛季、2007-2008赛季以及2008-2009赛季，安布分别代表米兰在主场3次战平尤文。而在安布为米兰效力的17年间，米兰总共在联赛赛场15次主场对阵尤文，取得5胜7平3负的总战绩。
附安布罗西尼在圣西罗对阵尤文的全记录：
1999年1月6日 米兰1-1尤文（安布首发并打满全场）
2000年10月21日 米兰2-2尤文（安布首发打满全场，并为米兰首开纪录）
2003年3月22日 米兰2-1尤文（安布第70分钟替补鲁伊-科斯塔出场）
2003年11月1日 米兰1-1尤文（安布第65分钟替补西多夫出场）
2007年12月1日 米兰0-0尤文（安布首发并打满全场）
2009年5月10日 米兰1-1尤文（安布首发并打满全场，并助攻西多夫破门）
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