1999年，卡萨诺代表家乡球队巴里完成意甲首秀，那是巴里对阵莱切的比赛。为巴里效力的两个赛季，他在意甲出战48次，贡献6粒进球，初出茅庐的坏小子成为意大利1982年龄组最突出的球员之一。

　　2001年，卡萨诺以600亿里拉（3000万欧元）的高价转投刚刚夺得意甲冠军的罗马队，极具进攻才华的巴里男孩也被视为罗马核心托蒂的接班人。为罗马效力的4个半赛季，卡萨诺为球队出战118场意甲比赛，贡献39球。

　　在罗马效力阶段，卡萨诺尽显坏小子本色，首季便曾跟国际级名帅卡佩罗闹翻，怒踢角旗，摆羊角手势羞辱名哨洛赛迪，对阵佛罗伦萨掌掴基耶利尼等等劣迹数不胜数。而意大利媒体更是造出Cassanate这个新词，用来形容卡萨诺的做事方式。

　　2006年1月，卡萨诺因与罗马闹翻，以仅仅500万欧元的底价转投皇马，但曾经与他在罗马有过龌龊的卡佩罗随后入主银河战舰，坏小子的马德里生涯似乎也跟成功无缘，与卡佩罗闹翻后，卡萨诺公开表示希望重回罗马怀抱。效力皇马期间，他总共出战19场西甲比赛，打进仅仅两球。

　　2007年，被皇马遗弃的卡萨诺被桑普多利亚主席加罗内收养，他在2007年夏季转会期以租借的形式加盟桑普，租借费用为120万欧元，加盟当天，有超过2500名球迷到场欢迎巴里天才回归亚平宁。

　　从2007年到2010年，卡萨诺总共为桑普出战96场意甲联赛，贡献35球，展现出极高的效率，但他的桑普生涯同样以龌龊收尾，与主席、队友乃至球迷闹翻，他最终在2010年年底与桑普解约。

　　2010年12月27日，卡萨诺跳槽米兰，前往阿联酋迪拜与红黑军团回合，与伊布等新队友见面，坏小子的加盟对米兰2010-2011赛季重夺意甲冠军起到重要作用。


　　2011年10月29日，卡萨诺被诊断出心脏问题，并且做了卵圆孔闭合手术，经过数月的休养，坏小子在2011-2012赛季末重返赛场。

　　2010年6月19日，卡萨诺与水球运动员卡洛琳娜-马尔齐亚丽斯在波尔托菲诺结婚，2011年4月他们的儿子克里斯托弗出生。

　　奇迹般的恢复后，卡萨诺用出色的状态说服国家队主帅普兰德利，入选意大利出征欧洲杯的大名单，并且随蓝衫军团杀入最终决赛。

　　2012年欧洲杯，卡萨诺与巴洛特利的组合始终是意大利国家队的主力锋线配置，这对坏小子搭档在球场内外都极具看点，这是他俩在击败德国队后欢庆的场面，卡萨诺怀中的就是儿子克里斯托弗。