1988年的西超杯对决，是在该项赛事上首次出现国家德比的情况。1988年9月22日首回合比赛在伯纳乌球场打响，凭借米歇尔和乌戈-桑切斯在第71和第78分钟的进球，皇马2-0取胜先拔头筹。9月29日次回合回到诺坎普，巴萨大幅度变阵更换了5名首发球员，但皇马却沿袭了首轮获胜阵容。皇马由布特拉格诺在第14分钟率先破门，随后巴克罗在第37和第77分钟梅开二度逆转比分。尽管巴萨最终2-1击败皇马，但皇马以两回合总比分3-2捧杯，历史上第一次捧起西超杯的冠军奖杯。

　　而在次年的比赛中，皇马获得了联赛和国王杯的双料冠军，根据当时的规则，白衣军团自动获得了超级杯的冠军。1990年皇马与巴萨双雄再次相遇在超级杯的舞台，银河战舰首回合0-1小负，次回合4-1大胜完成西超杯的三连冠。

　　进入90年代后，93年皇马又在超级杯上击败了不可一世的梦一队，两回合比分分别为3-1和1-1。皇马在西超杯上的第五次夺冠，同时也是西甲双雄第4次相聚在超级杯的赛场上。这一年是梦一队分崩离析之年，1997年，皇马两回合1-2、4-1再杀巴萨，红蓝传奇主帅克鲁伊夫也在当年离任。


　　时光的车轮碾进新世纪，2001年，皇马在超级杯对决中1-1、3-0两回合总别分4-3挑落萨拉戈萨，历史上第6次在西超杯舞台上称王。2年后，白衣军团以4-2的总比分战胜马洛卡，再次拿到了超级杯的冠军奖杯。

　　2008年，当年的联赛冠军皇马在超级杯比赛中两回合6-5战胜瓦伦西亚捧杯。去年输给巴萨后，皇马挟联赛冠军之余威在超级杯舞台上再次死磕巴萨。首回合C罗先拔头筹，巴萨由佩德罗、梅西和哈维连扳3球后，迪马利亚抓住巴尔德斯的失误将比分锁定为2-3。刚刚过去的伯纳乌之战，伊瓜因和C罗为皇马早早锁定胜局，梅西纵使圆月弯刀破门，也无力回天，皇马捧得队史第9座西超杯冠军奖杯。