球员时代的迪马特奥1996年至2002年为切尔西效力6年，并且在斯坦福桥挂靴。迪马特奥帮助蓝军夺得了2座足总杯、1座联赛杯、1座社区盾、1座欧洲优胜者杯和1座欧洲超级杯的冠军，他在1996-1997赛季足总杯决赛开场仅43秒的破门，想必蓝军球迷永远不会忘记，这也是老温布利球场见证的最快进球。作为切尔西球迷心目中的英雄，迪马特奥在教练生涯陷入低谷之际，应邀出任博阿斯的助手，这体现出了阿布的温情。

　　阿布并不是一个冷酷无情的人，不过最爱的实际上是他的切尔西，他愿意砸巨资、开高薪网罗世界一流好手，并且为名帅一掷千金，这体现出他对蓝军深深的爱。阿布希望他精心打造的切尔西帝国能长久不衰，因此，当球队战绩持续走低的时候，阿布会是那个最痛心疾首的人，他无法容忍自己心爱的球队继续低迷下去。

　　阿布也不是个耐心很足的人，他不搞个人崇拜，即便再有名、再有声望的教练，他也不会对他盲目信任到底。一旦球队的成绩出现持续低迷，阿布就会对教练痛下杀手。说他是“冤大头”也好，说他自我否定、自抽耳光也罢，阿布对于切尔西好成绩的近乎迷恋，让他的眼里容不下半颗沙子。

　　在主教练和球队之间，阿布永远会把球队的成绩放在第一位。于是乎，被阿布重金请来的穆里尼奥、斯科拉里、博阿斯均为糟糕的战绩买了单，迪马特奥也不例外。算上惨败尤文的比赛，蓝军最近8场比赛只取胜2场。

　　或许阿布是“换帅如换刀”这一信条的坚定拥护者，球队战绩不佳，他宁愿相信换帅一定能立竿见影，一定会让球队的成绩立马回到正轨。你可以说阿布对教练无情，也可以说他对切尔西深情。无论如何，你不能说这个俄罗斯人虚伪，每一个为蓝军立下过呵呵功勋的人，都从阿布那里得到了经济上的回报。英雄流泪至少不用流血，迪马特奥此番被解雇，阿布在违约金上断然不会亏待他。


　　无论如何，切尔西是阿布的个人资产，他愿意怎么玩，这是他的自由。坊间有一种论调，阿布入主切尔西后，蓝军教练如走马灯般换个不停，无法做到像曼联阿森纳那样长期稳定，单就这一点而言，阿布难辞其咎。不过，阿布毕竟是俄罗斯人，他有他的足球哲学，缺乏耐心也许是他性格使然。

　　最后要说一点的是，迪马特奥其实并不是阿布的真命天子。当初，阿布选择迪马特奥，只是破罐子破摔，想让迪马特奥过渡，不曾想迪帅佛光附体，鸿运高照。迪马特奥上任之后拨乱反正，重新重用兰帕德、德罗巴这些被博阿斯打压的老臣子，这些憋了一肚子怨气的蓝军老将为了正名，自然会为迪马特奥使出120%的力气。即便迪马特奥有切尔西史上首座欧冠冠军、有足总杯冠军在手，阿布还是没有认可意大利人的执教能力。欧冠捧杯三周后，在聘请瓜迪奥拉再次无果后，阿布才给了迪马特奥一份为期两年的转正合同。