2003-04赛季 欧冠四分之一决赛次回合 拉科鲁尼亚4-0米兰

这可以说是米兰在欧战中所遭遇的最惨被逆转比赛之一，在首回合比赛中米兰主场4-1大胜拉科鲁尼亚，卡卡梅开二度，舍甫琴科和皮尔洛各进一球，舆论普遍认为次回合比赛已经只要走个过场，米兰晋级欧冠四强已成定局。但让所有人吃惊的是，米兰在客场竟然大崩盘0-4失利惨遭淘汰，潘迪亚尼、贝莱隆、卢克、弗兰各进一球。而以总比分5-4完成超级逆转的拉科鲁尼亚也成为了欧冠改制后，首支在淘汰赛首回合3球落后情况下完成大翻盘的球队。

2004-05赛季 欧冠小组赛第5轮 巴萨2-1米兰

本场比赛舍甫琴科为客场作战的米兰率先进球，但随后埃托奥将比分扳平。第89分钟，小罗进球绝杀，米兰客场1-2负于巴萨。这是米兰在这个赛季小组赛输掉的唯一一场碧昂丝，不过米兰还是以13分获得小组头名，并一路杀进决赛。

2005-06赛季 欧冠半决赛次回合 巴萨0-0米兰

在首回合交锋中，米兰主场0-1不敌巴萨，法国边锋久利打进唯一进球。而来到诺坎普球场后，米兰虽然努力进攻但却没能进球，比赛中还发生了有争议的一幕，舍甫琴科的一个头球破门被裁判取消，原因是裁判认为舍甫琴科对普约尔犯规在先，但赛后经过慢镜头回放显示这是一次误判。

2009-10赛季 欧冠小组赛第3轮 皇马2-3米兰

这是近10年来米兰在客场面对西甲球队时取得的唯一一场胜利。劳尔在第19分钟为皇马首开纪录，但下半场皮尔洛和帕托连进两球帮助米兰反超比分，第76分钟，德伦特远射破门，皇马再度将比分扳平。不过帕托在第88分钟打进致胜球，米兰客场3-2战胜了银河舰队。不过因为其他几场小组赛中米兰表现不佳，最终皇马还是夺得小组头名，而米兰只获得小组第二。

2010-11赛季 欧冠小组赛第3轮 皇马2-0米兰

米兰和皇马连续第二个赛季被分在了欧冠同一小组中，这一次引进了众多巨星的皇马没有再放过米兰，第13分钟，那个赛季刚加盟皇马的C罗主罚任意球破门，1分钟后厄齐尔的射门被博内拉挡进球门。最终皇马主场2-0获胜，米兰则再次以小组第二名出线。

2011-12赛季 欧冠小组赛第1轮 巴萨2-2米兰

米兰首轮小组赛就来到诺坎普客场挑战巴萨，但在人们普遍看好巴萨获胜的情况下，帕托在开场不到1分钟的情况下就为米兰取得进球。不过之后佩德罗和比利亚相继进球将比分反超，全场比赛伤停补时最后时刻，蒂亚戈-席尔瓦进球，米兰从客场拿到了1分。

2011-12赛季 欧冠四分之一决赛次回合 巴萨3-1米兰

小组赛曾碰面的两队到了四分之一决赛再度相遇，首回合米兰主场0-0逼平巴萨。而次回合交锋中，梅西在第10分钟主罚点球破门，诺切里诺则在第32分钟进球将比分扳平。不过第41分钟内斯塔犯规再度送出点球，梅西主罚梅开二度，第53分钟伊涅斯塔的进球为巴萨锁定胜局，米兰两回合总比分1-3遭淘汰。

2012-13赛季 欧冠小组赛第3轮 马拉加1-0米兰

本赛季的欧冠小组赛米兰又和西甲球队马拉加分在同一小组，第3轮小组赛中米兰赴客场挑战对手，第65分钟，华金打进了全场比赛的唯一进球，米兰客场0-1失利。最终在小组赛上马拉加以12分力压米兰、泽尼特、安德莱赫特获得小组头名，而米兰则积8分获得小组第二成功出线。

2012-13赛季 欧冠八分之一决赛次回合 巴萨4-0米兰

时隔9年后，米兰再度在西甲客场遭遇4球惨败，再度在首回合领先的情况下遭遇大逆转。上半场梅西梅开二度，将双方的总比分扳平为2-2平，下半场第55分钟比利亚再进一球，总比分2-3落后的米兰随后不断进攻，但无奈门前错失进球良机，反而在最后时刻被阿拉巴打进一球。米兰客场0-4惨败，总比分2-4无缘本赛季的欧冠八强。