辛克莱尔出身切尔西青训营，经租借辗转，成名于斯旺西。2012年伦敦奥运会，他是英国国奥队的成员，并有1球入账。去年夏天，曼城以800万英镑的转会将其签下，并赋予他11号战袍。辛克莱尔主要司职左边锋，亦可在右翼活动，但由于曼奇尼的体系中难有传统边锋的容身之地，所以上赛季他仅为蓝月军团在英超联赛中出场11次，各项赛事也只有14次亮相，没有进球斩获。

　　新赛季佩莱格里尼成为曼城新帅，边路进攻是他的一大战术特色，这让辛克莱尔一度看到了希望。然而曼城阵中有纳瓦斯、纳斯里、大卫-席尔瓦等边路高手，而新赛季英超首轮，辛克莱尔甚至没进大名单，这也就注定了他将被球队清洗的命运。

　　据英国媒体《天空体育》报道，辛克莱尔的新东家将是西布朗。曼城原本希望将他完全售出，但灯笼裤坚持租借。最终双方达成一致，英格兰边锋先租借一个赛季，明年夏天西布朗有权将其买断，24小时之内，他就将接受体检。西布朗后卫里奇维尔对这位新援表示欢迎：“他速度极快，非常直接，是名好球员，能把他买来这好极了。”