北京时间4月15日02:45(英国当地时间14日19:45)，2008/09赛季欧洲冠军联赛1/4决赛次回合一场焦点战在斯坦福德桥球场展开争夺，切尔西主场4比4不敌利物浦，奥雷里奥和阿隆索连入2球，德罗巴、阿莱士和兰帕德连入3球逆转，但卢卡斯和库伊特的进球再次将比分超出，兰帕德最后时刻扳平。切尔西以总比分7比5涉险晋级。

　　利物浦本赛季自1989/90赛季以来首度在联赛中双杀切尔西，其中的客场胜利是近10次做客斯坦福德桥的唯一一次。但欧冠首回合在主场1比3落败，此前4个赛季都未曾在欧冠客场取胜切尔西。这是两队历史上的第156场交锋，此前利物浦69胜32平54负占据上风。卡瓦略替换停赛的特里首发。利物浦队长杰拉德因伤缺阵，贝纳永轮换出场，首回合停赛的马斯切拉诺复出。

　　利物浦上次在斯坦福德桥净胜2球以上还是19年前。开场不久，阿莱士停球失误险些被卢卡斯抢断。切尔西开场后即展开防守姿态。利物浦首先在第13分钟获得机会，库伊特传球，贝纳永脚后跟妙传，托雷斯禁区边缘内的左脚射门偏出。切尔西1分钟后还以颜色，斯科特尔禁区前对德罗巴犯规，兰帕德30码处任意球直接射门擦左侧立柱偏出。

　　利物浦第19分钟打破僵局，奥雷里奥右路任意球直接射门，切赫站位不佳且判断失误，失去重心的捷克人目睹皮球反弹入近角。红军第28分钟扩大比分，伊万诺维奇禁区内防守任意球时抱倒阿隆索，西班牙裁判坎塔莱霍判罚极刑，在首回合梅开二度建功的伊万诺维奇还得到黄牌，阿隆索点球一蹴而就。双方总比分3比3战平，但蓝军还占有客场进球多优势。

　　第36分钟，希丁克做出首个调整，阿内尔卡替换卡劳出场。随后德罗巴头球摆渡，阿隆索抢在兰帕德之前头球解围。第38分钟，兰帕德任意球传入禁区，阿莱士缺乏力量的头球攻门被雷纳没收。第41分钟，贝纳永对阿内尔卡战术犯规被黄牌警告，马卢达任意球传入禁区，伊万诺维奇8码处头球攻门偏出。半场结束前，库伊特的头球攻门被切赫扑出。

　　切尔西第51分钟进球拉近差距，阿内尔卡右路传中，德罗巴前点小角度蹭到皮球，雷纳防守前点失手，皮球小角度偏转入网，这是他连续5场欧冠进球。第56分钟，阿贝罗阿禁区前对德罗巴犯规，德罗巴25码处任意球直接射门，皮球擦右侧立柱偏出。切尔西第57分钟扳平比分，卡拉格禁区前再对德罗巴犯规，阿莱士28码处任意球直接射门入上角。

　　随后卡瓦略犯规被黄牌警告。贝纳永、阿贝罗阿和库伊特的外围射门先后被封堵。第61分钟，卡拉格禁区前又对巴拉克犯规，阿莱士30码处任意球劲射被挡。第63分钟，马斯切拉诺远射被切赫勉强扑出，贝纳永小角度射门被伊万诺维奇挡出。第67分钟，阿什利-科尔对阿贝罗阿战术犯规被黄牌警告，他将缺席半决赛首回合对阵巴萨的比赛。

　　随后马卢达直传，德罗巴摆脱卡拉格传中，巴拉克禁区边缘低射被没收。第70分钟，里埃拉换下马斯切拉诺。托雷斯30码处抽射，皮球擦右侧立柱偏出。而后斯科特尔对德罗巴犯规，阿贝罗阿对埃辛犯规，红军两人先后得到黄牌。切尔西第75分钟反超比分，巴拉克前场抢断后直传，德罗巴禁区左侧传中，兰帕德小禁区边缘外推射破门。

　　第80分钟，阿隆索对德罗巴犯规，巴拉克25码处任意球直接射门，皮球稍稍偏出右侧立柱。随后恩戈格换下托雷斯。利物浦也连入2球反超，第81分钟，贝纳永传球，卢卡斯25码处劲射打中埃辛后偏转入网。第82分钟，里埃拉禁区左侧传中，库伊特5码处头球破门。第84分钟，德罗巴混战中12码处射门偏出。第85分钟，巴贝尔换下阿贝罗阿。

　　切尔西第89分钟再度追平，阿内尔卡禁区右侧传中，兰帕德16码处射门，皮球连中左右两侧立柱后入网。第90分钟，切赫接球脱手，恩戈格禁区边缘内的射门被埃辛在球门线前用头挡出。第94分钟，迪-桑托换下德罗巴。最终切尔西在这场荡气回肠的对攻战中坚守住比分，并以总比分7比5昂首晋级半决赛。

　　切尔西出场阵容(4-3-3)：1-切赫；2-伊万诺维奇，33-阿莱士，6-卡瓦略，3-阿什利。科尔；5-埃辛，13-巴拉克，8-兰帕德；15-马卢达，21-卡劳(36’,39-阿内尔卡)，11-德罗巴(94’,9-迪桑托)

　　利物浦出场阵容(4-3-2-1)：25-雷纳；17-阿贝罗阿，23-卡拉格，37-斯科特尔，12-奥雷里奥；14-阿隆索，21-卢卡斯，20-马斯切拉诺(70’,11-里埃拉)；18-库伊特，15-贝纳永；9-托雷斯(80’,24-恩戈格)