吴伟庆说，弟弟小时候其实并不太喜欢读书和学习，最大的爱好就是踢球。于是妈妈就把他送到了有足球传统的江南路二小去学习，他在那里开始了自己的足球生涯。1992年的时候，球王贝利曾经受邀到吴伟安小学去访问，但是吴伟安作为学校的一名普通学生，自然是没有机会跟球王有任何亲密的接触了，于是他就以球王为背景照了一张照片，然后放在家里最显眼的位置很多年。小学毕业后，要面临升学考试，当时吴伟安很坚定地选择踢球作为他未来的发展方向，所以继续去市体校学习并且接受足球专项培训。但是吴伟安小时候因为身材过于瘦弱和单薄，在速度和体能上没有突出的优势，加上他文化课也不过关，所以就落选了。那次落选对于吴伟安来说是他人生的第一次重大打击，作为哥哥他很想劝弟弟跟他走一样的道路，好好读书考大学，但是吴伟安很坚定地说，他就是要继续踢球。后来得知广东省体校也要招收学员，已经落选一次的吴伟安终于抓住了这个机会，搭上了他的人生第一班通往职业足球殿堂的火车。

　　吴伟庆说，也正是那段挫折，让吴伟安在日后懂得了珍惜和刻苦，同时也养成了他乐观豁达的性格。“就算是再艰苦的环境他都认为还有希望，他曾经跟吴坪枫杨智三个人睡在走廊的水泥地上，也曾经在奔赴客场的大巴车上啃过方便面，踢了多年的球队解散，跟十几年的朋友各奔东西自谋出路……”在吴伟庆眼中，吴伟安虽然是弟弟，但是他所从事的这个行业中的艰辛和挫折，他所经历的人生聚散无常和悲欢离合反而比他这个哥哥还要多。“他特别喜欢黄子华，抄写了一堆堆的栋笃笑语录，特别是前几天我看到他被评为了微博达人后，我更是觉得跟黄子华当年的成名路很有一比，黄子华本来一心想做个好演员，可是始终怀才不遇，后来决定离开娱乐圈的时候就把自己这些年在娱乐圈的遭遇都写了出来，但是没想到这一下子反而让他红了。我弟弟一直都想着要做个球星，但是没想到却靠文笔出了名，这真是让我没有想到的。”吴伟庆说，他知道弟弟有那么一些冷幽默的元素，但是他没有想到弟弟的文笔也能那么好，反而让他这个做过文字工作的哥哥有些自愧不如了。

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