北京时间5月20日0时(意大利当地时间19日18时)，意甲倒数第2轮开始首场角逐，AC米兰主场2比3负于乌迪内斯。41岁的科斯塔库塔罚进一个点球，结束了他在AC米兰22年的职业生涯，这也是他在意甲赛场上的第2个进球。古尔库夫则打进他的意甲处子球。乌迪内斯由吉安、迪纳塔莱、巴雷托各下一城。

　　圣西罗气氛轻松，AC米兰主力队员都是一幅休闲打扮，在场边谈笑，队长马尔蒂尼还把儿子带在身边。为了备战4天后的冠军杯，安切洛蒂采取“贝尼特斯式轮换”，排出了全替补阵容。而在替补席上，除门将费奥里以外都是青年队员。奥利维拉与博列洛组成锋线，左后卫格里米首次意甲首发，西米奇与法瓦利搭档中卫，最后一次代表米兰出场的科斯塔库塔出任后腰，为了表示对他的敬意，所有队员进场时都穿着5号球衣。

　　此役一名助理裁判为女性。开场5分钟，布罗基远射偏出左门柱。随后迪纳塔莱在门前25米处的射门考验了门将斯托拉里。第8分钟，科斯塔库塔右路斜传，无人盯防的奥利维拉后点距门7米处抢点，但脚下滑倒将球漏过，他趴在草皮上不好意思地笑了。第10分钟，迪纳塔莱左路内切，在门前17米处右脚大力低射击中左门柱内侧，莫塔右侧距门8米处小角度补射被 斯托拉里封出，乌迪内斯右侧开出角球，吉安在前点距门7米处头球顶入远角，AC米兰0比1落后！

　　奥利维拉停球横拨闪开后卫，在门前20米处右脚大力抽射，德桑克蒂斯向左飞身单手托出。随后，博列洛在左侧距门22米处左脚低射高出。第27分钟，达格斯蒂诺左脚任意球大力低射打右下角，斯图拉里向左倒地封出。第28分钟，布罗基左路传中，博列洛在后点距门8米处头球高出。第31分钟，塞尔吉尼奥传球，奥利维拉左侧外围低射被德桑克蒂斯得到。第34分钟，奥利维拉直传，博列洛背身回做，古尔库夫在门前20米处左脚低射偏出左门柱。

　　米兰第36分钟追平比分，奥利维拉左路盘过纳塔利，在底线附近左脚回敲门前，博列洛铲射被后卫挡出，但他快速起身将球敲到右侧，古尔库夫在门前5米处轻松推进空门，1比1。他脱下球衣庆祝吃到黄牌。第40分钟，吉安与巴雷托打出巧妙配合，在门前10米处捅射紧贴左门柱而出。随后，达格斯蒂诺外围左脚抽射偏出左门柱。第44分钟，迪纳塔莱任意球造成斯托拉里脱手，好在无人补射。

　　下半时一开始，博列洛脚后跟传球，西米奇射门被德桑克蒂斯扑出，布罗基禁区右侧距门10米处左脚低射又被德桑克蒂斯倒地封出。第51分钟，迪纳塔莱传过顶球，蒙塔里与西米奇奋力拼抢，在球将出底线时回敲门前，吉安也没有想到，结果面对空门没有打进。第53分钟，乌迪内斯中场直传反击，蒙塔里在门前22米处左脚大力抽射造成斯托拉里脱手，迪纳塔莱在门前8米处推射空门得分，乌迪内斯2比1再度超出。

　　但仅过了3分钟，AC米兰再次追平，塞尔吉尼奥左路斜传，古尔库夫被多塞纳抱摔倒地，点球！科斯塔库塔右脚低射打进大门中路靠左，2比2。老比利并没有太激动地庆祝动作，只是微笑接受队友的庆祝，随后他被小将迪格纳罗换下，场边队友及现场全体球迷长时间起立鼓掌致敬，主帅安切洛蒂与俱乐部工作人员与他拥抱。第60分钟，塞尔吉尼奥左路低传，奥利维拉在门前8米处左脚倒地勾射高出横梁。

　　第61分钟，迪纳塔莱巧妙传出过顶球，巴雷托在禁区右侧卸球距门5米处小角度推射入网，3比2！他脱下球衣庆祝吃到黄牌。此后，奥利维拉被吹越位后向美女边裁表示不满。第65分钟，迪纳塔莱中路巧妙分球，替补西凯拉禁区左侧匆忙斜射偏出。第68分钟，西凯拉禁区内拼抢顶倒迪格纳罗，在门前5米处左脚凌空抽射入网，但被判侵犯迪格纳罗在先，进球无效。

　　格里米禁区内解围时落地不慎扭伤右脚踝。第75分钟，米兰后防再次出现失误，迪纳塔莱禁区右侧吊射偏出远门柱。一瘸一拐的格里米被古尔奇换下。第76分钟，米兰右路斜传，奥利维拉头球偏出。第85分钟，古尔库夫禁区左侧小角度抽射被德桑克蒂斯托出。补时阶段，蒙塔里禁区左侧大力低射偏出远门柱。AC米兰最终主场2比3告负，但这场失利无关痛痒，本赛季最重要的冠军杯决赛在等着他们。

　　AC米兰(4-4-2)：26-斯托拉里/25-博内拉，17-西米奇，19-法瓦利(68'36-达米安)，24-格里米(75'28-古尔奇)/32-布罗基，5-科斯塔库塔(58'40-迪格纳罗)，20-古尔库夫，27-塞尔吉尼奥/15-博列洛，7-奥利维拉。

　　乌迪内斯(4-3-2-1)：1-德桑克蒂斯/2-萨帕塔，6-科达，14-纳塔利，20-多塞纳/26-莫塔(51'86-西凯拉)，4-达格斯蒂诺，11-蒙塔里/10-迪纳塔莱(81'29-德马尔蒂诺)，7-巴雷托(68'66-西沃克)/18-吉安。