当地时间7月21日，意大利职业足球联盟举行了2015-16赛季的意大利杯抽签仪式。共有78支意大利各级别球队参加本赛季的意大利杯，其中首轮比赛将在8月2日进行，而AC米兰将在8月15日参加第三轮比赛。
首轮意大利杯比赛将在8月2日进行，参赛球队主要是意丙联赛球队。首轮的胜者将和意乙球队一起参加第二轮比赛。直到8月15日的第三轮意大利杯比赛才会出现意甲球队，上赛季排名后12位的意甲球队都将在这一轮亮相。
由于米兰在上赛季意甲排名第十位，因此他们也需要参加第三轮意大利杯赛，这意味着米兰的新赛季开始得要比原本估计的更早，红黑军团必须尽快做好备战工作。米兰在第三轮意大利杯赛的对手将是佩鲁贾、雷吉亚纳、德尔塔这三支球队其中之一。如果米兰能够在第三轮获胜，他们在第四轮的对手将是克罗托内、皮萨诺、法诺这三支球队之一，比赛时间是12月16日。
而上赛季在意甲排名前八的球队都被列为种子队，他们可以直接参加意大利杯赛八分之一决赛，和前四轮中的胜者进行比赛，比赛时间是2016年2月12日。上半区的种子队是拉齐奥、尤文、国米、那不勒斯，下半区则是罗马、热那亚、桑普多利亚、佛罗伦萨。米兰可能在八分之一决赛和桑普多利亚相遇。
上赛季的意大利杯决赛在尤文和拉齐奥之间进行，但本赛季这两支球队都被分在同一半区，在四分之一决赛中就会提前相遇。不过本赛季的意大利杯决赛有可能上演米兰德比或者罗马德比，同样能让球迷们大饱眼福。
如果意甲球队在之前的几轮资格赛都能晋级，那么意大利杯八分之一决赛的对阵形势将是：
拉齐奥 VS （乌迪内斯 VS 亚特兰大）
尤文图斯 VS 都灵
国际米兰 VS 萨索罗
那不勒斯 VS （维罗纳 VS 博洛尼亚）
罗马 VS （切沃 VS 弗洛辛罗内）
热那亚 VS 巴勒莫
桑普多利亚 VS AC米兰
佛罗伦萨 VS （恩波利 VS 卡尔皮）
