球队将于周三飞往蒙特利尔开始赛季前的备战。未来两周，这里将成为切尔西队的基地，期间球队将飞往美国，进行与纽约红牛、巴黎圣日耳曼和巴塞罗那的比赛。
最近刚刚举办过女足世界杯赛事的蒙特利尔由于其宜人的天气而被选择成为切尔西的训练基地。
在第一周的大部分时间内，球队都将一天两练，以调整状态，然后球队将于当地时间7月22日周三迎来与纽约红牛的比赛。同一天，今夏参加了美洲杯的4名球员威廉、菲利佩·路易斯、夸德拉多和新近加盟的法尔考将与球队会合。
与红牛的比赛将于北京时间7月23日星期四上午8:10（纽约当地时间7月22日星期三下午20:10）在红牛竞技场打响。
在与美国大联盟的球队比赛之后，切尔西将飞回蒙特利尔，正如与巴黎圣日耳曼在北卡罗莱纳州的夏洛特进行的第二场国际冠军杯比赛之后一样。过去两个赛季，切尔西在欧冠淘汰赛阶段都与巴黎圣日耳曼有过交手，那场比赛安排在北京时间7月26日星期日上午6:10（夏洛特当地时间7月25日星期六下午18:10）进行。比赛场地是能够容纳73000人的美国橄榄球联盟球队卡罗莱纳黑豹队的主场美国银行体育场。
两周美国行的第三场，也是最后一场比赛对手是欧冠冠军巴塞罗那。这是切尔西自从2012年冠军联赛那场精典的半决赛之后首次同这支加泰罗尼亚球队交手。比赛将安排在华盛顿特区的联邦快递球场进行，时间是北京时间7月29日星期三上午8:10（华盛顿当地时间7月28日星期二下午20:10）。
那场比赛之后，球队将从华盛顿直飞伦敦，因为8月2日周日切尔西将在温布利球场同阿森纳进行社区盾杯的角逐，正式开始新赛季的征程。
在蒙特利尔、纽约、夏洛特和华盛顿，切尔西基金会将举办针对7至14岁各水平段的男孩和女孩的免费足球教练营。在蒙特利尔、夏洛特和华盛顿还将举办免费的教练培训班。
切尔西赛季前的准备还包括主场同佛罗伦萨的比赛。球队最后一场国际冠军杯的比赛安排在伦敦时间8月5日周三在斯坦福桥进行，开球时间为北京时间8月6日星期四凌晨3:00（伦敦当地时间8月5日星期三下午20:00）。
