做客马其顿，这也是特里接任队长以来的首个客场比赛。虽然上场比赛英格兰大胜安道尔赢得了个开门红，那毕竟是主场迎战鱼腩球队，此战对英格兰来说挑战才算真正开始。特里赛前透露说作为切尔西队长，在莫里尼奥手下受教这几年他已经准备好了足够的斗争精神。特里回忆起自己当初被选为切尔西队长时，莫里尼奥就要求他敢于表达自己的想法，不要被任何人吓倒，甚至是面对莫里尼奥本人，并且要永远和自己的球员站在一起，就算明知道队友是错的也一样。

　　此外，赛前特里对麦克拉伦接任后的几项改革赞不绝口，比如球队旅行时不用再穿死板正式的官方西服，而在埃里克森时代球员房间里是禁止有可乐和橙汁的，现在这项禁令也取消了，特里承认这样队员们有一种“长大了”，可以为自己负责的感觉。

　　本场比赛对方的主场球迷虽然狂热，但与莫里尼奥的性格相比也不会更可怕到哪里去。几年前英格兰也曾经在这里2比1艰难取胜，当时很多球迷对英格兰阵中的黑人球员进行了种族主义攻击，对此特里的回答是，种族歧视是他们和国际足联的事情，我们要做的是在球场上战胜他们然后回家。

　　比赛打响后，此前备受吹捧的英格兰中场终于现了原形，上半场对手基本控制了中场，特里领衔的后防线直接面对着对手的狂轰乱炸。第14分钟对方佩特罗夫传中，特里快速回防一个漂亮的甩头解围，化解了一次险情。之后英格兰攻势一度略有起色，但软弱的中场却根本控制不了场面，上半时的最后阶段居然被对手压着打，这时也全靠了门将之前的最后一道屏障特里经受住了考验，在第42分钟两次门前救险，化解掉了英格兰队的危机，为球队赢得了保贵的喘息之机。

　　大难不死的英格兰最终赢来了转折点，下半场一开始克劳奇就为英格兰赢来了宝贵进球，全英格兰都终于长舒了一口气。此后英格兰稳稳地守住胜局，比赛进行到第71分钟英格兰赢得角球，特里还助攻上前接兰帕德开出的角球第一时间抽射，虽然没能破门，却也吓得对手一身冷汗。比赛第81分钟，马其顿制造了全场最有威胁的一次进攻，但特里的新队友阿·科尔在球门线前奋力将球解围出去。英格兰最终力保大门不失，在客场拿下宝贵的三分，特里功不可没，平安渡过了这次难关，他队长的地位和影响力显然会更上一层楼。