北京时间11月9日凌晨，意大利杯第4轮首回合先赛6场。AC米兰在上半时先失2球，但最后半小时连扳4球，最终主场4比2击败布雷西亚，替补出场的西米奇与因扎吉各下一城。罗马客场2比1击败意乙球队的里雅斯特，蒙特拉梅开二度。巴勒莫客场0比1负于桑普多利亚，雷吉纳主场2比2平切沃，利沃诺客场1比2负于阿雷佐，恩波利主场1比0力擒意乙领头羊热那亚。

　　安切洛蒂此役遣上二线阵容，博列洛与奥利维拉担纲锋线。第34分钟，立陶宛后卫斯坦科维丘斯开出任意球，门将卡拉奇出现失误，中场塞拉菲尼首开纪录。3分钟后，卡拉奇再度犯错，阿根廷年轻射手阿尔法格梅将比分扩大为2比0。AC米兰眼看要遭受国内赛事主场3连败。

　　中场休息时，安切洛蒂换上西米奇与安东内利，第59分钟因扎吉也替补登场，AC米兰似乎换了个模样。1分钟后，卡福传球，西米奇头球破门。第67分钟，布罗基远射将比分扳平。第78分钟，米兰开出角球，极为活跃的因扎吉推射打进球门顶端。第86分钟，博列洛胸部停球抽射远角得分，4比2。

　　AC米兰(4-3-1-2)：卡拉奇/卡福，博内拉，科斯塔库塔，法瓦利(46'西米奇)/卢纳蒂(46'安东内利)，布罗基，古尔库夫/西多夫/博列洛，奥利维拉(59'因扎吉)。
    

       罗马客场2比1击败的里雅斯特。第44分钟，两位近期伤愈复出的射手为罗马打破僵局，武齐尼奇射门被扑出，蒙特拉在点球点附近左脚补射得手。第49分钟，小曼奇尼左路精准传中，蒙特拉头槌梅开二度。第77分钟，的里雅斯特边锋格拉菲迪传球，罗塞蒂右脚射门扳回一分。

　　巴勒莫客场0比1负于桑普多利亚。就在上周末的联赛中，巴勒莫还曾经击败桑普多利亚，然而后者很快在主场复仇。上半时，桑普多利亚门将贝尔蒂多次救险，卡拉乔洛、穆纳里和布里恩扎的射门均无功而返。第81分钟，年轻中场索迪莫传球，博纳佐利推射攻入致胜一球。

　　利沃诺客场1比2负于乙级球队阿雷佐。阿雷佐目前在意乙联赛中还未尝胜绩，还吵掉了主教练安东尼奥-孔蒂，但他们却赢得了这场德比战。第32分钟，隆巴迪传球，马蒂内蒂头球破门。第61分钟，利沃诺门将马尼塔扑倒奇亚帕拉，马蒂内蒂主罚点球梅开二度。第66分钟，利沃诺后卫贾隆巴多个人突破扳回一城。

　　雷吉纳主场2比2平切沃。上半时，尼尔森和迪迪奥连下两城。第75分钟，结束禁赛复出的奥宾纳主罚点球扳回一分。第85分钟，萨马科将比分追平。

　　恩波利主场1比0力擒意乙领头羊热那亚。上半时补时阶段，后卫亚科皮尼在禁区边缘右脚怒射攻入唯一进球。