打米兰前，温格有一个难题需要解决，那就是赫莱布的位置，由于罗西基伤情未愈来不了客场，白俄罗斯人本是左翼的自然人选，但本场的名单一出来，温格的安排令人意外，他宁可用上场对维拉状态全无、早早被换下的迪亚比打左翼，也要将赫莱布顶上锋线。

　　沃尔科特和本特纳都可以打第二前锋，两人最近的状态不错，但温格有自己的考虑。迪亚比左路、埃布右路，赫莱布出任影子前锋，目的在于加强中场的对抗，这一招随着比赛进行逐渐显出效果。

　　迪亚比和埃布，有出众的身体素质，他们在边路跑上跑下，填满了边路的空间，而且两人时常插向米兰防线身后，令对手两名边卫不敢压上来，红黑军中场两翼的接球点消失，中路出球困难。而且两人在前场的围抢拦截中都很积极，埃布进攻中显得钝了一些，但防守和拼抢不含糊，迪亚比更是拿下4次铲断、4次犯规的数据，他还能在前场盘球护球，给队形前压和控球率提供帮助，这两名强壮的边路球员，虽然进攻灵气上不如赫莱布、罗西基的组合，但却是温格前场围抢战术最好的执行者。

　　如果说法布雷加斯表现了出色状态，那么看起来风头低调的赫莱布，却是战术上的关键棋子。在第二前锋(前腰)的位置上，他的作用有二，进攻态势下用控带串联起队形，由攻转守时就地纠缠、干扰皮尔洛，破坏米兰的组合中枢。

　　赫莱布90分钟的奔跑距离超过11000米，在攻守两方面都没少下力气。55次传球(3次威胁传球)、成功率87%，对一名前场球员来说不容易，对中前场的串联盘活更是关键。另外他还有4次铲断、4次拦截和3次犯规，基本都用在了对米兰中后场的逼抢中，皮尔洛在纠缠之下很少越过半场、传球成功率降到70%，赫莱布这颗独特棋子显然发挥了作用。法布雷加斯所进的一球，正是赫莱布从皮尔洛脚下断球后发起的。

　　在赫莱布的使用上，温格本赛季费了一番心思，上赛季白俄罗斯人打两翼，本赛季初期因为前锋匮乏，他顶上第二前锋的位置，结果那段时间是阿森纳成绩最好的时期，赫莱布的4个进球也都是同一时期打进。在这个位置上，白俄罗斯人有最大自由发挥控带好、游走飘忽的特点，他的控带靠的是变向等技巧，加速度快，但途中跑的绝对速度并不快，放倒边路的效果反而降低。值得一提的是，本赛季凡是面对强队，如曼联、切尔西以及本场的AC米兰，温格一律用赫莱布打二前锋，白俄罗斯人对全局的战术作用，显然好于本特纳等单纯前锋。

　　在沃尔科特的使用上，温格留了一手，先让迪亚比和埃布去消耗对手，稳住局面后伺机派上英格兰快马。沃尔科特上场后，在右边路突破犀利，第74分钟的一次接球横传险些制造杀机，第90分钟，他的速度终于发挥威力，在右路晃过卡拉泽后传中，助阿德巴约打进空门。可以说，从强悍型边路的使用、到赫莱布位置的双重作用、以及沃尔科特这一后上杀招，圣西罗之战，是完全按照温格赛前的思路在运转的。