海斯里普虽然近两年并不为人所知，但实际上他在NBA曾有个非常不错的开始，2002年，海斯里普作为首轮第十三号新秀被密尔沃基雄鹿队选中，NBA生涯一度前途光明。不过遗憾的是，这位当初被人们寄予厚望的高大后卫最终没能在NBA创出自己的天空，只打了3个赛季就丢了饭碗，2005年之后便离开美国到欧洲联赛打拼。

　　02-03赛季，作为菜鸟的海斯里普在雄鹿出场39次，场均还能有11.3分钟的宝贵时间，可以得到4.1分和1.4个篮板。但到了第二年，海斯里普出场时间就跌倒了8.5分钟，各项数据也随之缩水。04-05赛季他离开密尔沃基加盟步行者，结果当赛季他只获得9次出场机会，场均拿到3.6分。这个赛季结束后，这位姚明同级生便去欧洲发展。

　　不过在欧洲的几年里，海斯里普的表现征服了众人，06-07赛季他代表土耳其艾菲斯比逊队在欧洲冠军联赛中大展宏图，场均15.5分外加6.3个篮板，07-08赛季转战西班牙乌尼卡查，在欧洲冠军联赛场均也有12.8分进账。正是他在欧洲联赛的不俗表现吸引了马刺，圣安东尼奥人看中了海斯里普不错的得分能力，以及他在后卫线上的身高优势，这才决定将其签下，给海斯里普又一次征战NBA的机会。

　　当然，海斯里普想要最终留在马刺，并且占据重要位置还有很多事情要做。在球队的二三号位上，除了吉诺比利和刚交易来的理查德-杰弗森，还有罗杰-梅森这样的好手，已经29岁的海斯里普无任何优势可言。马刺给他的这个机会非常难得，最终能否抓住就要看他自己了。除了海斯里普，马刺还有其他自由球员引进计划，他们正在追逐拉希德-华莱士，给怒吼天尊的是一份中产阶级合同，但马刺面临着凯尔特人、魔术等强手的竞争。