两个月前离开米兰的安切洛蒂迎战旧主。获得工作许可的俄罗斯边翼日尔科夫上演处子秀，出现在左前卫位置。博辛瓦回到首发，伊万诺维奇改打中卫。而在AC米兰方面，参加联合会杯的皮尔洛与帕托首次露面今夏热身赛，前者还戴上了队长袖标，两人同时也是切尔西挖角目标，内斯塔连续4场首发，与蒂亚戈-席尔瓦搭档。

　　开场2分钟，德罗巴左路传中被破坏，日尔科夫禁区前沿回做，贝莱蒂右侧距门25米处大力抽射被卡拉奇封出。切尔西第7分钟取得领先，特里中圈直传，无人紧逼的德罗巴拿球转身，在门前30米处右脚重炮挂左上角，1比0！

　　AC米兰屡次长传进攻难以得手，切赫罕见地冲出禁区头球解围。第17分钟，帕托禁区左侧接应弗拉米尼斜长传，伊万诺维奇铲出底线，西多夫左侧开出战术角球，皮尔洛在门前25米处劲射被切赫左脚挡出，小罗在门前9米处倒挂金钩，队友博列洛门前闪躲，但球还是击中其头部变向飞出左门柱。

　　米兰第28分钟错过机会，弗拉米尼右路横敲，西多夫禁区弧顶巧妙分球，博列洛右侧反越位形成单刀，但他稍有犹豫射门角度一闪而逝，只得停球回敲，西多夫在门前10米处小角度吊射击中远端横梁！第35分钟，弗拉米尼铲倒米克尔，被黄牌警告。第37分钟，日尔科夫左路传中，卡拉奇抢在德罗巴前面倒地将球没收。

　　西多夫第38分钟弥补遗憾，赞布罗塔左路低传，小罗护球回做，西多夫在门前22米处抽出弧线球入右上角，1比1！1分钟后，兰帕德右肋直塞，贝莱蒂突入禁区右侧低传竟被两名中卫漏过，日尔科夫后点在小禁区角上左脚射门被卡拉奇神勇封出！第44分钟，博辛瓦右路内切，在门前28米处左脚抽射高出。

　　下半时一开始，切尔西险些再度超出，兰帕德短传，德罗巴中路直塞禁区左侧，阿内尔卡在门前9米处左脚小角度低射滑出远门柱。米兰很快还以颜色，帕托左路传球，西多夫与小罗打出踢墙配合，小罗转身过程中右脚外脚背巧妙一弹送入禁区，西多夫在门前12米处右脚外脚背凌空撩射稍稍高出右门角！

　　蓝军打出反击，兰帕德左路低传被内斯塔奋力铲出。第52分钟，兰帕德左路远射被卡拉奇封出。随后奥多右路传中，帕托后点倒钩没碰到。第56分钟，帕托中线转身摆脱高速反击，伊万诺维奇背后放铲，被黄牌警告，小罗在门前28米处右脚任意球轰在横梁上！第58分钟，内斯塔又一次表演飞铲解围。

　　西多夫伸脚阻挡兰帕德远射，似乎右脚踝受伤，到场外接受包扎。舍甫琴科换下阿内尔卡，出战老东家。第65分钟，切赫大脚开球，内斯塔被动挡球不远，舍甫琴科左侧距门25米处低射偏出近门柱?lt;/P>

　　西多夫被阿巴特换下。内斯塔被奥涅乌换下，博列洛被齐戈尼换下。第69分钟，兰帕德分球，舍甫琴科左侧距门13米处斜射被卡拉奇封出，兰帕德推射又被蒂亚戈-席尔瓦顶出，日尔科夫在门前18米处迎球抽射直窜左下角，2比1！第71分钟，阿巴特右侧禁区前沿低射被切赫封出。

　　加图索换下皮尔洛，并接过队长袖标。皮萨罗换下德罗巴。奥多推倒舍甫琴科，吃到黄牌。卡拉泽替下蒂亚戈-席尔瓦，扬库洛夫斯基替下小罗。因扎吉替下帕托。第83分钟，扬库洛夫斯基左脚远射被切赫化解，随后兰帕德远射也被卡拉奇得到。第85分钟，米兰右路长传，弗拉米尼后点凌空勾回，因扎吉倒挂金钩高出。

　　日尔科夫被曼辛换下。第91分钟，阿巴特禁区右侧左脚起球，因扎吉在门前9米处甩头攻门被切赫单手托出横梁，米兰左侧角球被破坏，奥多右路传中，奥涅乌前点距门9米处头球偏出近门柱。补时第3分钟，舍甫琴科右路穿越两人夹防切入禁区底线回敲，兰帕德在门前10米处停球转身左脚扫射偏出右门柱！最终切尔西2比1战胜米兰。

　　AC米兰(4-3-3)：16-卡拉奇/44-奥多，13-内斯塔(66'14-奥涅乌)，33-蒂亚戈-席尔瓦(78'4-卡拉泽)，15-赞布罗塔/5-弗拉米尼，21-皮尔洛(72'8-加图索)，10-西多夫(64'20-阿巴特)/7-帕托(81'9-因扎吉)，22-博列洛(66'52-齐戈尼)，80-罗纳尔迪尼奥(79'18-扬库洛夫斯基)。

　　切尔西(4-4-2)：1-切赫/17--博辛瓦(90'41-哈钦森)，2-伊万诺维奇，26-特里，3-阿什利-科尔/35-贝莱蒂，12-米克尔，8-兰帕德，18-日尔科夫(86'42-曼辛)//11-德罗巴(75'14-皮萨罗)，39-阿内尔卡(63'7-舍甫琴科)。